مهار تیروزیناز قارچی با نیتروآنیلین ها و مشتقات وانیلینی آنها

تیروزیناز یا پلی فنل اکسیداز (ppo) یک منواکسیژناز حاوی مس می باشد که مسئول تولید ملانین در جانوران می باشد. این آنزیم هر دو فعالیت هیدروکسیلاسیون منوفنل ها به o- دی فنل ها (فعالیت مونوفنلازی) و اکسایش آن به o- کوئینون ها (فعالیت دی فنلازی) را بروز می دهد. مهار تیروزیناز بسیار حائز اهمیت بوده و جستجو برای مهارکننده های جدید تیروزیناز جذاب بوده است. در این تحقیق‏‎‏، برای اولین بار اثر 2-نیتروآنیلین (a) 3-نیتروآنیلین (b)، 4-نیتروآنیلین (c) و همچنین مشتقات وانیلینی جدید آنها یعنی 2-نیتروبنزن آمینیوم 4-فرمیل-2-متوکسی فنولات (d) 3-نیتروبنزن آمینیوم 4-فرمیل-2-متوکسی فنولات (e) و 4-نیتروبنزن آمینیوم 4-فرمیل-2-متوکسی فنولات (f) روی فعالیت دی فنلازی تیروزیناز با استفاده از دوپامین هیدروکلرید مورد بررسی قرار گرفت. از میان آنها ترکیب c قویترین مهارکننده شناخته شد در حالیکه ترکیب d به عنوان فعال کننده شناخته شد. ic50 این ترکیبات به ترتیب زیر بود: b> f= a> e> c. ترکیبات a، b و f مهارکننده های رقابتی و c و e نیز مهارکننده های نارقابتی بود. نتایج نشان داد موقعیت گروههای آمینو و نیترو و قدرت الکترون کشندگی گروههای عاملی در کربن شماره 1 به ترتیب در نیتروآنیلین ها و مشتقات وانیلینی آنها در قدرت مهاریشان مهم است.